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在国家队真正的考验还没开始,里皮已经为自己的将来作了美好的打算,在离开国家队之后,他想回到自己辉煌开始的地方,回到在他的心里犹如天堂般美丽的那不勒斯执教,那里有着他最初最美好的回忆,他还希望他能带领这只海港球队重新为意大利南部足球树起一杆大旗,回到陪伴他度过12年青春年华的桑普多利亚。虽然当年的主席曼托瓦尼先生已经不在人世,但当年里皮向曼托瓦尼先生许下的诺言,里皮或许从来就不曾忘记。
在几场比赛之后,里皮的无敌意大利开始建立起来,2005年11月客场3-1击败荷兰、2006年03月吉拉迪诺、托尼、德罗西、皮耶罗三叉戟全面开花4-1屠杀德国便是里皮改变的成果。
2006年夏天,里皮率领意大利国家队在2006年世界杯小组赛中战胜加纳,战平美国,然后在关键一战中战胜布吕克纳执教的捷克以小组第一的身份出线。随后他们连续战胜了澳大利亚、乌克兰以及东道主德国。夺冠后,里皮功成身退,辞去意大利国家队主教练职务[9] 。
2008年6月28日意大利足协宣布里皮归来。里皮追平波佐的30场意大利国家队不败(算上两年前的成绩)。1比1踢平希腊,追平克莱门特和巴西莱的31场国家队不败纪录。
入主恒大
2012年5月17日,广州恒大淘宝足球俱乐部召开新闻发布会,正式官方宣布意大利名帅里皮上任接替李章洙出任主教练,里皮将和恒大签约两年半。里皮在发布会上确认和恒大的合同到2014年底到期,并表示希望到期后能够续约。
里皮的链式防守确实给恒大带来不少进步,但是初登中超的“银狐”还并不是很适应,在5月20号,首秀1:0击败青岛,之后马上又战平山东,然后是四连胜包括5:1复仇舜天以及3:0宏运,之后又遭遇两场不胜,然后又迎来两个五场不败.,在这样跌跌撞撞的情况下,恒大扩大优势又被缩小,又扩大。
亚冠遗憾出局之后,“银狐”再次放出豪言,要夺(联赛+杯赛)双冠。
终于,中超第29轮,里皮的352阵式造就了郜林的绝杀,一脚世界波洞穿了辽足大门,从而帮助恒大队以1-0战胜对手,提前一轮卫冕联赛冠军。这是“银狐”的第一个海外执教赛季的第一个冠军。之后的足协杯在首回合1:1战平的情况下,第二回合“中国皇马”夺冠已无压力,4:2!里皮成功收获第二冠!2012年里皮以一个双冠王结束这个赛季。[11]
第二赛季,“亚洲尤文”就稳定多了,恒大联赛开局10胜1平。新援埃尔克森更是7场比赛打进13球,穆里奇亚冠8场8球,巴里奥斯3球3助攻.而一直被诟病的郜林也被里皮调教成国内顶级射手。在联赛前22轮取得18胜3平的成绩,环顾2013赛季,恒大仅仅在亚冠小组赛被浦和凭借犯规偷走过胜利,其余的比赛无一例外都取得了球迷满意的结果。在与浦和比赛之前之后里皮分别保持着11场与23场不败。截至今日里皮的恒大还保持各项赛事29场不败的纪录(上赛季8胜2平,2013赛季赛季17胜2平)。

在2013年10月28日,“亚洲曼联”联赛以14分的巨大优势完成中超三连霸(少赛一场)。亚冠已经打进决赛,足协杯也通过点球大战打进半决赛。[12] 最终恒大以77分完成了这个赛季,并创造了一系列的记录:77分为中超单赛季最高积分纪录;41分是中超单赛季半程积分纪录;22场不败是中超单赛季开局最长不败纪录;领先第2名18分是新的中超夺冠最大分差纪录;打入78球超越了2006年冠军山东鲁能的74球纪录;净胜球59球同样是新纪录;24胜是中超单赛季赢球纪录。